新加坡博彩业合法化始于1968年。2010年，新加坡首间赌场开幕。目前新加坡的合法博彩有：新加坡赛马公会的赛马比赛、新加坡博彩公司的彩票及体育博彩、圣淘沙名胜世界以及滨海湾金沙赌场。
主要的博彩公司，分别是以下两家：
1.新加坡博彩公司
新加坡政府为了打击非法赌博，于1968年5月23日批准新加坡博彩公司成立（Sinagpore Pools）。最初，新加坡博彩公司只发行多多（TOTO）、万字票（4D）以及新加坡大彩（Singapore Sweep）3种彩票。1999年起开始发行体育彩票，只包含足球以及赛车（以一级方程式赛车为主）两种类型。2004年，新加坡政府从淡马锡控股手中接管新加坡博彩公司。
2.新加坡赛马会
新加坡赛马会成立于1842年，是新加坡历史最悠久的博彩机构之一。新加坡赛马由新加坡赛马公会管理。新加坡独立后，位于新加坡境内的武吉知马马场继续运作，2000年转至克兰芝马场至今。提供新加坡、马来西亚、香港、澳门、澳洲等地的赛马投注，并与部分外地赛马博彩组织提供聚合彩池。
2019年1月7日起，新加坡赛马公会退出博彩事务，投注事宜交由新加坡博彩公司，新加坡赛马公会则将专注于赛马事务。
赌场
新加坡有两家合法赌场，分别是位于圣淘沙的圣淘沙名胜世界以及位于滨海湾的滨海湾金沙赌场，两者均于2010年先后开幕，并取得独家经营权。
为避免新加坡居民沉迷赌博，新加坡政府规定新加坡居民以及新加坡永久居民在进入赌场前均需缴交一定的入场费，分为日票与年票。日票票价为150新元，年票票价则为3000新元，入场费由两家赌场个别征收，至于外国人则能凭护照免费入场。
赌场会聘用中介公司，去中国找达官贵人进去，并借出筹码让难以搬动现金的他们可以大额下注；对于输了的，会派人跨国讨债。赌场还会付给旅游公司佣金，着它们弄些优惠旅行团，带马来西亚的平民百姓进场，条件是旅客要买红利筹码。这些赌场为本国带来了更多的大耳窿和洗黑钱等违法产业，也对外国造成不少人的赌博成瘾和债务问题，新加坡政府为此提供戒赌服务。